Fmoc-Ala-Thr(psi(Me,Me)pro)-OH 252554 - 79 - 3

一、基本信息

英文名称：Fmoc-Ala-Thr(psi(Me,Me)pro)-OH

中文名称：(4S,5R)-3-(N - 芴甲氧羰基丙氨酰)-2,2,5 - 三甲基恶唑烷 - 4 - 羧酸

氨基酸序列：由丙氨酸（Ala）和苏氨酸类似物（Thr (psi (Me,Me) pro)）组成

单字母序列：因并非标准常见单字母组合，无通用单字母序列表述

三字母序列：Ala-Thr(psi(Me,Me)pro)

分子量：452.51

分子式：C25H28N2O6

等电点：相关资料较少，暂未明确报道

CAS 号：252554 - 79 - 3

供应商：上海楚肽生物科技有限公司

所有产品仅用作实验室科学研究，不为任何个人用途提供产品和服务。

二、结构信息

Fmoc-Ala-Thr (psi (Me,Me) pro)-OH 的结构中，Fmoc（9 - 芴甲氧羰基）为常见的氨基保护基，连接在丙氨酸的氨基上。丙氨酸通过肽键与苏氨酸类似物相连，其中苏氨酸部分形成了特殊的 (psi (Me,Me) pro) 结构，即 2,2,5 - 三甲基恶唑烷 - 4 - 羧酸结构。这种特殊结构区别于常规的苏氨酸结构，恶唑烷环的形成以及甲基的取代，使得该化合物在空间构象和化学性质上具有独特之处 。其具体结构如下（此处无法实际绘制结构，你可通过化学结构绘制软件搜索 CAS 号 252554 - 79 - 3 获取直观结构），Fmoc 基团具有较大的空间位阻，对氨基起到保护作用，同时影响整个分子的溶解性和反应活性；而 (psi (Me,Me) pro) 结构部分则可能影响分子与其他生物分子的相互作用方式和亲和力等 。

展开全文

三、作用机理及研究进展

作用机理：目前其详细作用机理尚未完全明确。从结构来看，作为一种修饰的氨基酸衍生物，可能在多肽合成领域具有重要作用。在固相多肽合成中，Fmoc 保护基可通过特定的化学反应条件（如使用哌啶等碱试剂）脱除，从而使氨基能够参与后续的肽键形成反应。而其特殊的 Thr (psi (Me,Me) pro) 结构部分，可能影响多肽的折叠、稳定性以及与其他生物分子的相互识别和结合 。例如，在形成多肽链过程中，该特殊结构可能改变局部的二级结构形成倾向，影响多肽的 α- 螺旋、β- 折叠等二级结构的形成和分布，进而影响多肽整体的三维结构和功能 。

研究进展：在多肽合成研究中，Fmoc - Ala - Thr (psi (Me,Me) pro)-OH 作为一种特殊的氨基酸构建模块，受到一定关注。研究人员尝试将其引入到不同的多肽序列中，探索对多肽性能的影响。例如，有研究通过将其整合到具有特定功能的多肽中，观察多肽在细胞穿透能力、与受体结合亲和力等方面的变化 。初步研究结果显示，含有该结构单元的多肽在某些情况下能够表现出独特的性质，可能为新型多肽药物或生物材料的开发提供新的思路 。但目前相关研究仍处于相对早期阶段，需要进一步深入探究其在更复杂生物体系中的行为和潜在应用价值 。

四、溶解保存

溶解性：一般来说，Fmoc - Ala - Thr (psi (Me,Me) pro)-OH 可溶于一些常见的有机溶剂，如二甲基甲酰胺（DMF）、二氯甲烷（DCM）等 。在 DMF 中，它能够较好地分散并参与后续的化学反应，例如在固相多肽合成过程中，作为反应物溶解在 DMF 中与树脂上的其他氨基酸进行偶联反应 。但在水中的溶解性较差，这主要与其分子结构中含有较多的疏水基团（如芴基等）有关 。

保存条件：建议将其保存在干燥、阴凉的环境中，温度一般控制在 2 - 8°C 。在该温度范围内，能够较好地保持其化学稳定性，减少因温度过高或过低可能导致的降解或变质 。同时，应避免其与空气长时间接触，因为某些敏感基团可能会与空气中的氧气、水分等发生反应 。通常将其密封保存于惰性气体（如氮气）环境的容器中，可进一步提高保存的稳定性 。

五、相关多肽

由于 Fmoc - Ala - Thr (psi (Me,Me) pro)-OH 是一种特殊的氨基酸衍生物，以其为结构单元构建的相关多肽在研究中陆续被报道 。例如，一些研究团队合成了包含 Fmoc - Ala - Thr (psi (Me,Me) pro)-OH 的短肽序列，用于研究该结构对多肽整体性质的影响 。这些相关多肽在结构上，以 Fmoc - Ala - Thr (psi (Me,Me) pro)-OH 为核心单元，两侧连接不同的氨基酸残基，形成具有特定序列的多肽 。通过对这些相关多肽的研究，发现其在折叠方式、与生物靶点的相互作用等方面展现出与传统多肽不同的特性 。比如，某些含有 Fmoc - Ala - Thr (psi (Me,Me) pro)-OH 的多肽在与特定蛋白质受体结合时，表现出更高的亲和力，这为基于多肽的药物设计提供了新的方向 。

六、相关文献

Qian, W. - J., Lai, C. C., Kelley, J. A., & Burke, T. R., Jr. (2014). Design and Synthesis of Fmoc - Thr(PO(OH)(OPOM)) for the Preparation of Peptide Prodrugs Containing Phosphothreonine in Fully Protected Form. ChemBioDivers, 11(5), 784 - 791. doi:10.1002/cbdv.201300202