Fmoc-Phe-Ser(psi(Me,Me)pro)-OH；878797 - 01 - 4

1. 基本信息

英文名称：Fmoc-Phe-Ser(psi(Me,Me)pro)-OH

中文名称：芴甲氧羰基 - 苯丙氨酰 - 丝氨酸 (ψ(甲基，甲基) 脯氨酸)- 羟基

氨基酸序列：由苯丙氨酸（Phe）和经过修饰的类似脯氨酸结构的丝氨酸（Ser (psi (Me,Me) pro)）组成的二肽

单字母序列：F-[Ser(psi(Me,Me)pro)]

三字母序列：Phe-Ser(psi(Me,Me)pro)

分子量：514.57

分子式：\(C_{30}H_{30}N_{2}O_{6}\)

等电点：未明确公开数据

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2. 结构信息

Fmoc-Phe-Ser (psi (Me,Me) pro)-OH 的结构中，Fmoc（芴甲氧羰基）作为 N 端保护基，具有较大的空间位阻，可有效防止氨基在反应过程中发生不必要的副反应。苯丙氨酸（Phe）通过其 α- 氨基与 Fmoc 相连，其侧链为苄基，赋予分子一定的疏水性。丝氨酸部分被修饰为类似脯氨酸的结构（psi (Me,Me) pro），其中丝氨酸的羟基与相邻的羰基形成了一个类似于脯氨酸五元环的结构，并且该五元环上的两个氢原子被甲基取代（psi (Me,Me)），这种结构修饰改变了丝氨酸原本的柔性，使其具有类似于脯氨酸的刚性构象，对整个分子的空间结构和性质产生显著影响 。

3. 作用机理及研究进展

3.1 作用机理

该化合物主要应用于 Fmoc 固相多肽合成（SPPS）中。在含 Phe-Ser 二肽基序的多肽合成过程中，未修饰的丝氨酸和苯丙氨酸组合容易导致多肽链之间发生聚集，影响多肽合成的质量和产率。而 Fmoc-Phe-Ser (psi (Me,Me) pro)-OH 中的特殊结构，即丝氨酸残基被可逆保护为类似脯氨酸的结构，这种结构具有破链作用，能够有效克服多肽合成过程中的聚集问题。其作用机制在于，这种类似脯氨酸的刚性结构破坏了原本可能形成聚集的有序二级结构，增加了多肽链的溶解性和柔性，使后续的氨基酸添加反应能够顺利进行。在正常的三氟乙酸（TFA）介导的裂解反应中，丝氨酸残基又能从这种修饰结构中再生出来，恢复其原本的结构，最终得到目标多肽产物 。

3.2 研究进展

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随着对多肽药物和功能性多肽需求的增加，Fmoc 固相多肽合成技术不断发展，Fmoc-Phe-Ser (psi (Me,Me) pro)-OH 作为解决特定二肽基序合成难题的关键试剂，受到了广泛关注。研究人员不断探索其在不同序列多肽合成中的应用，发现它不仅适用于简单的含 Phe-Ser 基序的短肽合成，在一些复杂的长链多肽以及具有特定生物活性的多肽合成中也能发挥重要作用。例如，在一些含有多个 Phe-Ser 基序或者 Phe-Ser 基序附近存在其他易导致聚集的氨基酸残基的多肽合成中，使用 Fmoc-Phe-Ser (psi (Me,Me) pro)-OH 能够显著提高合成效率和产物纯度。此外，对于一些具有特定空间构象要求的多肽，该化合物对多肽链折叠和构象形成的影响也在研究之中，有望通过合理利用其结构特点，精确调控多肽的空间结构，从而为开发具有独特功能的新型多肽提供支持 。

4. 溶解保存

4.1 溶解

体外：在二甲基亚砜（DMSO）中，其溶解度为 250mg/ml（485.84mM，需超声辅助溶解）。在配置不同浓度的储存液时，如浓度为 1mM，1mg 该化合物需溶解在 1.9434ml DMSO 中；5mM 时，1mg 需溶解在 0.3887ml DMSO 中；10mM 时，1mg 需溶解在 0.1943ml DMSO 中。此外，在由 10% DMSO、40% 聚乙二醇 300（PEG 300）、5% 吐温 - 80 和 45% 生理盐水组成的混合溶剂中，其溶解度≥2.08mg/ml（4.04mM），溶液澄清；在由 10% DMSO 和 90% 玉米油组成的混合溶剂中，溶解度也≥2.08mg/ml（4.04mM），溶液澄清 。

体内：可参考上述体外实验中适合体内注射的混合溶剂体系进行溶解 。

4.2 保存

粉末状态：应密封储存，避免受潮和光照。在 - 80°C 条件下，可保存 2 年；在 - 20°C 条件下，可保存 1 年 。

溶解于溶剂中：同样需密封储存，避免受潮和光照。在 - 80°C 条件下，可保存 6 个月；在 - 20°C 条件下，可保存 1 个月 。

5. 相关多肽

由于 Fmoc-Phe-Ser (psi (Me,Me) pro)-OH 主要用于含 Phe-Ser 二肽基序的多肽合成，因此与之相关的多肽是那些包含 Phe-Ser 基序且在合成过程中可能会面临聚集问题的多肽。例如，一些具有生物活性的抗菌肽、神经肽等，其序列中若存在 Phe-Ser 片段，在传统合成方法中易发生聚集，而使用 Fmoc-Phe-Ser (psi (Me,Me) pro)-OH 则有助于顺利合成。具体的相关多肽如某些来源于天然蛋白质水解产物的活性片段，其序列中 Phe-Ser 基序的存在使得在化学合成时需要借助 Fmoc-Phe-Ser (psi (Me,Me) pro)-OH 来提高合成效果，但由于具体多肽种类繁多，难以一一列举 。

6. 相关文献

[3] Fmoc - Phe - Ser(psi(Me,Me)pro)-OH | Dipeptide | MedChemExpress. medchemexpress.com.